사랑하되 어떤 관계에 얽히지 싫은 여자와 그런 여자를 이해 하되 관계를 규정하고 싶은 남자.. 그렇게 시작된 사랑을 믿지 않은 여자와 첫눈에 반한 순정남의 헤어진 후 500일의 회상을 통해 진행되는 독특한 영화.. 사랑할 때 그 사람의 단점마저도 장점으로 보이며 모든 순간 순간이 판타지같은 환상속에 젖어 살지만, 헤어질 땐 그 사람의 보이지 않은 단점만 크게 부각되고 함께 한 시간이 적나라하게 드러난 현실처럼 이리저리 치이고 마는 아이러니한 사실... 뜻하지 않게 변질(?)된 이 시대의 적나라한 이야기가 있었고, 그래도 변하지 않은 진리처럼 또 다시 누군가를 사랑하게 될 현실에 묘한 감흥이 있는 영화... 사랑하는 남자의 눈빛을 너무나도 절실하게 연기한 조셉 고든-레빗의 연기에 연애 감정이 되살아나 듯 ..